Hymyilevä mies on tositapahtumien innoittama elokuva Olli Mäestä (Jarkko Lahti), jolla on edessään elämänsä tilaisuus. Hän ottelee kahden viikon kuluttua maailmanmestaruudesta Olympiastadionilla. Ottelu on ensimmäinen ammattilaisnyrkkeilyn suurtapahtuma Suomessa ja Ollin ystävä Elis Ask (Eero Milonoff), itsekin aikoinaan menestyksekäs nyrkkeilijä ja nyttemmin valmentaja, on tehnyt kaikkensa saadakseen MM-ottelun Suomeen: Olli joutuu ottelemaan normaalia alemmassa painoluokassa, ja stadionin katsomo pitää saada täyteen kulujen kattamiseksi. Kaikki on kiinni Ollista. Mutta Ollilla on ongelma. Kesken intensiivisimmän harjoittelukauden hän oivaltaa rakastuneensa palavasti Raijaan (Oona Airola). Keskiyön auringon maaseutumaisemista Helsingin kiireiseen vilinään joutuva Olli olisi mieluummin Raijan kanssa kuin jatkuvan harjoittelun lisäksi juttelemassa sponsorien kanssa ja esiintymässä kisavalmisteluja taltioivalle kuvausryhmälle.